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苯酚（英文：Phenol或phenyl hydroxide [2]，俗称：石炭酸，carbolic acid），定义：分子式为C6H6O，主要由异丙苯经氧化、分解制得，是重要的有机化工原料，可用于生产酚醛树脂、双酚A等多种化工产品和中间体，也用作溶剂、消毒剂 [2]。 苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国zhuming的医生李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 [4]1841年Laurent首次制得结晶苯酚 [7]。 分子结构 播报 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 图1 苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此，苯酚中羟基的氢可以电离出来。 分子结构数据 播报 摩尔折射率：28.13 摩尔体积（cm3/mol）：87.8 等张比容（90.2K）：222.2 表面张力（dyne/cm）：40.9 极化率（10-24cm3）：11.15 [1] 物理性质 播报 分子式：C6H5OH 密度：1.071g/cm3 熔点：43℃ 沸点：182℃ 闪点：72.5℃ 折射率：1.553 粘度：11.04 （mPa·s,20ºC） [6] 饱和蒸气压：0.13kPa（40.1℃） 临界温度：419.2℃ 临界压力：6.13MPa 引燃温度：715℃ 爆炸上限（V/V）：8.5% 爆炸下限（V/V）：1.3% 溶解性：微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 [1] CAS号：108-95-2 EINECS号：203-632-7 溶于水，与乙醇、yimi、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。 与水组成共沸混合物，此时本品含量为9.2%，共沸点99.6℃。 苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。 化学性质 播报 酸碱反应 羟基的氢容易离解为氢离子，故表现为酸性，与氢氧化钠反应，生成酚钠：PhOH+NaOH→PhONa+H2O 苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此，苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 原因：苯酚因溶解度小而析出。 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。 6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl 取代反应 苯酚芳环上的反应，主要表现为亲电取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。